С самого начала самостоятельного творчества Симон Ушаков много работал над изображением лица человека. Его главной темой стал Спас. В 1668 г. он пишет икону «Христос Эммануил», а в 1678 г. — «Спас Нерукотворный». Упорно работая над этой темой, иконописец пытался отойти от принятых иконографических канонов, получить телесного цвета лицо, сдержанную, но отчетливо выраженную объемность построения и классическую правильность черт. Иконы живописца напоминают портреты. Может быть, его работы менее одухотворенны, чем иконописные изображения 14-15 веков, но человеческие лица, изображенные Ушаковым, выглядят более правдоподобно.
Известно, что художник написал несколько портретов в новой для русского искусства технике масляной живописи, но ни один из них не был обнаружен.
Ушаков написал парсуны царей Ивана Грозного и Федора Ивановича и воеводы М. В. Скопина-Шуйского в иконописной манере изображения. Сквозь иконописную схему в изображениях уже начинают проявляться индивидуальные черты.
Однако во всех его портретах человеческий образ еще очень далек от реального. Он носит условный характер. Для его работ характерно преобладание плоскостной, нередко декоративной трактовки, при этом большое внимание художник уделяет орнаменту тканей.
Вместе с дьяком Клементьевым Ушаков расписал Грановитую палату. Здесь он отразил сюжеты из отечественной истории.
Также иконописец работал над правкой иконографии генеалогического «Древа государей Российских».
В творчестве Симона Ушакова сочетались древние иконописные каноны с западным фряжским стилем. В его работах отражены культурные тенденции второй половины 17 века — обмирщение и обращение к западному опыту.